Мир инновационных технологий

Моносахариды в природе

В природе глюкоза, как и большинство других гексоз и пентоз, встречается главным образом в виде циклической структуры, которая возникает в результате отщепления молекулы воды при образовании полуацетальной связи за счет взаимодействия альдегидной и спиртовой групп. Такие соединения называют полуацеталями. Они содержат асимметрический атом углерода (С) и поэтому способны существовать в виде двух стереоизомерных форм. Образование полуацеталя происходит так;
Природная глюкоза с открытой цепью в водных растворах образует внутренние полуацетали в результате реакции между свободной гидроксильной группой при пятом углеродном атоме (С-5) и углеродом альдегидной группы (С-1), который после замыкания цикла становится асимметрическим атомом. Таким образом, циклическая глюкоза может существовать в виде двух различных стереоизомеров (их обозначают буквами аир):
На приведенных формулах эти изомеры отличаются тем, что при первом углеродном атоме ОН-группа расположена внизу для а-формы и вверху — для р-формы,